Мнение неспециалиста такое, что специалистов здесь нет.

Следует понимать, что TrueCrypt большая и сложная программа, могущая содержать ошибки и уязвимости, которые могут оказаться фатальными для ваших данных.

Чем длинее и разнообразнее пароль, тем сложнее его подобрать в обозримом промежутке времени. С другой стороны, длиный и сложный пароль утомительно набирать каждый раз при подключении диска.